Η Κυπαρισσία είναι η τρίτη σε πληθυσμό πόλη της Μεσσηνίας, μετά την πρωτεύουσα του νομού Καλαμάτα και τη Μεσσήνη. Στην τελευταία απογραφή πληθυσμού που έγινε το 2011 είχε 8.877 κατοίκους Είναι χτισμένη σε αμφιθεατρική θέση – απλώνεται από τους πρόποδες του όρους Αιγάλεω, επίσης γνωστό με το όνομα “Ψυχρό”, έως τα νερά του Ιονίου. Είναι πρωτεύουσα και έδρα του δήμου Τριφυλίας. Απέχει 255 χλμ. ΝΔ από την Αθήνα, 63 χιλιόμετρα Ν. από τον Πύργο Ηλείας, 100 χλμ. ΝΔ από την Τρίπολη, 67 χλμ ΒΔ. από την Καλαμάτα και 74 χλμ. Β. από την Μεθώνη.
Η ιστορία της είναι πολύ μεγάλη και συμβαδίζει με αυτήν της Πελοποννήσου. Το ξεκίνημά της χάνεται στα βάθη της προϊστορίας. Κατά τα ομηρικά χρόνια η Κυπαρισσία ονομαζόταν “Κυπαρισσίεντας” και ανήκε στο βασίλειο της Πύλου, του βασιλιά Νέστορα. Μάλιστα στον Τρωικό Πόλεμο ο Κυπαρισσίεντας απέστειλε 11 πλοία υπό τη διοίκηση του Νέστορα, σύμφωνα με τον Όμηρο. Αργότερα η περιοχή υποδουλώθηκε στους Σπαρτιάτες μαζί με την υπόλοιπη Μεσσηνία. Ο Κυπαρισσίεντας ήταν μια ακμάζουσα πολιτισμικά, οικονομικά και εμπορικά πόλη. Μάλιστα το 199 π.Χ. έκοψε δικό του νόμισμα. Πολλοί ενδιαφέρθηκαν για τη στρατηγική θέση της πόλης ανά τους αιώνες: Στη θέση της αρχαίας Ακρόπολης χτίστηκε κάστρο κατά τα Βυζαντινά χρόνια (χαρακτηριστικά ο ένας πύργος έμεινε γνωστός ως “πύργος του Ιουστινιανού”), στη συνέχεια οι Τούρκοι και Φράγκοι κατακτητές ανακατασκεύασαν το φρούριο κάνοντας τις απαραίτητες προσθήκες δίνοντας του τη σημερινή του μορφή. Κατά τη διάρκεια της Τουρκοκρατίας η Αρκαδιά, όπως ονομαζόταν το Μεσαίωνα η Κυπαρισσία, είχε προνομιούχο θέση ως εμπορικό κέντρο της περιοχής και το κάστρο της στελέχωνε φρουρά 300 Αλγερινών.
Το σημερινό της όνομα οφείλεται στον Όθωνα. Στην Κυπαρισσία ανακαλύφθηκαν τάφοι της Κλασικής και Ρωμαϊκής εποχής, ενώ στην κορυφή του όρους Ψυχρό υπάρχει Φράγκικο Κάστρο. Ονομασία Τ’ όνομά της, η Κυπαρισσία τ’ οφείλει κατ’ άλλους μεν στα πολλά κυπαρίσσια, που σαν δάση την γυρώζωναν στη χαραυγή της ιστορίας της, κατ’ άλλους σε στον Κυπάρισσο. Αυτός ήταν γιος του Μινύα. Ο μύθος πάντα, θέλει τον Κυπάρισσο, καλό κυνηγό και φίλο του θεού της μουσικής και του φωτός, του Απόλλωνος. Κάποτε στο κυνήγι του, σκότωσε ένα ελάφι. Και από τότε, μελαγχόλησε. Πριν να πεθάνει, τον λυπήθηκαν οι θεοί και άκουσαν τις παρακλήσεις του. Τον έκαναν κυπαρίσσι. Και πολλά ήταν τα κυπαρίσσια την εποχή εκείνη στην Κυπαρισσία, στην πόλη δηλαδή που λατρευόταν ο θεός – φίλος του Κυπάρισσου, ο Απόλλων.Στην Κυπαρισσία, λατρευόταν τότε πλην του Απόλλωνος και η θεά της σοφίας, η Αθηνά.
Η λατρευόμενη μάλιστα στην Κυπαρισσία Αθηνά, είχε και την επωνυμία “Κυπάρισσος” ή “Κυπαρίσσια” Αθηνά, της οποίας μάλιστα ο ναός βρισκόταν στη θέση του σημερινού ναού της Αγίας Τριάδας (λέγεται ότι η Αγία Τράπεζα του Ιερού Ναού στηρίζεται πάνω στα απομεινάρια μιας κολόνας του αρχαίου). Και ο ναός του Απόλλωνος, πρέπει να ήταν εκεί που είναι σήμερα το παλαιοκτισμένο εκκλησάκι του καβαλάρη Αη-Γιώργη, κοντά στην είσοδο του σιδηροδρομικού σταθμού. Επίσης λατρευόταν και ο θεός Διόνυσος. Αναζητώντας τις ρίζες, βρίσκουμε τις πρώτες αναφορές για την Κυπαρισσία στους στίχους του Ομήρου. Ακόμα ο μεγάλος ταξιδευτής και γεωγράφος της αρχαιότητας Παυσανίας πέρασε από τον Κυπαρισσίεντα και έκανε αναφορές, μεταξύ άλλων και στη Διονυσιάδα πηγή (σημερινό Αη Λαγούδη), στην παραλία της πόλης. …Οἳ δὲ Πύλον τ’ ἐνέμοντο καὶ Ἀρήνην ἐρατεινὴν καὶ Θρύον Ἀλφειοῖο πόρον καὶ ἐΰκτιτον Αἰπὺ καὶ Κυπαρισσήεντα καὶ Ἀμφιγένειαν ἔναιον καὶ Πτελεὸν καὶ Ἕλος καὶ Δώριον, ἔνθά τε Μοῦσαι ἀντόμεναι Θάμυριν τὸν Θρήϊκα παῦσαν ἀοιδῆς Οἰχαλίηθεν ἰόντα παρ’ Εὐρύτου Οἰχαλιῆος.
Νεότερη Ιστορία της Κυπαρισσίας (Πρωτεύουσα της Επαρχίας Τριφυλίας και του μετέπειτα Νομού Τριφυλίας) Ο Νομός Τριφυλίας (1899-1909) ήταν διοικητική διαίρεση της Πελοποννήσου που σήμερα έχει καταργηθεί. Δημιουργήθηκε με την διοικητική διαίρεση του 1899, αντικαθιστώντας την Επαρχία Τριφυλίας. Ο νομός Τριφυλίας καταργήθηκε το 1909 και τα εδάφη του εντάχθηκαν στο νομό Μεσσηνίας, ως Επαρχία Τριφυλίας. Το νομό αποτελούσαν οι: Επαρχία Τριφυλίας και η Επαρχία Ολυμπίας Πρωτεύουσα του νομού ήταν η Κυπαρισσία. Η επαρχία Τριφυλίας το 1909 είχε 51.004 κατοίκους και η επαρχία Ολυμπίας 39,519, ενώ συνολικά ο νομός Τριφυλίας είχε περίπου 90.000 κατοίκους. Οι δήμοι που αποτελούσαν τον νομό Τριφυλίας και ο πληθυσμός κατά το 1909 ήταν: Δήμος Κυπαρισσίας 10.122 Δήμος Αετού 4.302 Δήμος Αυλώνος 5.571 Δήμος Δωρίου 6.247 Δήμος Εράνης 8.427 Δήμος Πλαταμώδους 8.574 Δήμος Τριπύλης 3.162 Δήμος Φλεσσιάδος 4.199 Δήμος Ανδριτσαίνης 7.634 Δήμος Αλιφήρας 5.319 Δήμος Αρήνης 6.809 Δήμος Βώλακος 5.002 Δήμος Σκιλλούντος 8.388 Δήμος Φιγαλείας 6.387